Engelbert, een vijftiger die in de Volvo werkt, gaat tegenwoordig regelmatig aan de slag als flexi jobber. Dit weekend mag hij aan het werk als barman in Villa Paradis waar een datingweekend wordt georganiseerd. Acht vrijgezellen krijgen de garantie dat ze er de liefde van hun leven zullen vinden. Engelbert ontdekt dat deze garantie weinig waard is wanneer de verantwoordelijkheid voor het goed verlopen van het dating weekend in zijn schoenen wordt geschoven... Hij zal zich flexibel moeten opstellen. Wanneer blijkt dat de deelnemers de liefde niet zullen vinden in Villa Paradis, wringt Engelbert zich in allerlei bochten om de deelnemers alsnog een droomweekend te bezorgen. De combinatie van komische situaties en persoonsverwisselingen zorgen er samen met de kleurrijke personages voor dat Dating Time een hilarische komedie wordt.